Fatih Sultan Mehmed’in 1461 yılında Trabzon’u fethetmesiyle Osmanlı topraklarına katılmış olan bu ilçenin fetihten sonraki ilk yıllarda yerleşim merkezi Tirebolu Kalesi (nefs-i kal’a) iken, 16. yüzyıldan itibaren nüfus artınca yerleşim kalenin dışına taşmış ve bugün bildiğimiz mahalleleşme süreci başlamıştır. 19. yüzyıla gelindiğinde, mahalleler genellikle camilerin etrafında şekillenmiş ve Müslümanlar ile gayrimüslimlerin sosyal ve ticaret hayatı iç içe geçmiş bir yapı oluşturmuştur. Bu dönemde liman hareketleri, gemi yapımı ve maden işletmeleri kentin ekonomisini canlı tutmuştur.

Kentin gelişiminde 19. yüzyıldaki Ayan aileleri, özellikle de Kethüdazâdeler (Kahyaoğulları), şehirleşmeyi hızlandırmıştır. Bu dönemde birçok faydalı yapı inşa edilmiştir. Öne çıkan isimlerden biri olan Kethüda Zâde Mehmet Emin Ağa, Tirebolu, Giresun ve Trabzon’da imar faaliyetleri yapmış, çeşmeler, hamamlar, cami ve medreseler yaptırarak kentin sosyal alanlarını geliştirmiştir. O yıllardaki zenginlik, ticaret yapanların inşa ettirdiği gösterişli geleneksel evlerde de görülmüştür.

Ne yazık ki 20. yüzyılın başları Tirebolu için büyük bir yıkım dönemini de beraberinde getirmiştir. Birinci Dünya Savaşı yıllarında, özellikle 1914 ve 1917 tarihlerinde Tirebolu, Rus donanması tarafından denizden bombalanmıştır. Bu saldırılar sonucunda, bugün Anadolu Lisesi olarak kullanılan görkemli askeri bina başta olmak üzere kentteki pek çok tarihi yapı ağır hasar görmüş ve uzun süre atıl durumda kalmıştır. Savaştan sonra tahrip olan yapılar, Cumhuriyet döneminde hem devletin hem de yerel halkın büyük özverisi ve maddi katkılarıyla onarılarak yeniden işlevlendirilmiştir. 1920 yılına kadar Trabzon Sancağı’na bağlı olan Tirebolu, bu tarihten itibaren Giresun’a bağlanarak modern idari yapısına kavuşmuştur

Kentin tarihi, Gazipaşa Caddesi üzerinde yoğunlaşmış; bu caddede bulunan dini, sivil ve askeri yapılar, yalnızca merkezi otoritenin projesi değil, aynı zamanda Tirebolulu zanaatkârlar ve yerel halkın ekonomik ve fiziki katkılarıyla ortaya çıkan bir çalışmanın ürünüdür. Özellikle askeri amaçla inşa edilen Redif binalarında, devlet imkanlarının kısıtlı olduğu durumlarda halkın malzeme sağlamaya yardımcı olduğu ve inşaat süreçlerine katıldığı belgelerde yer almaktadır. Bugün bu cadde; 19. yüzyıl sonu ve 20. yüzyıl başına ait çeşmeleri, hamamı, camileri ve geleneksel evleriyle Tirebolu’nun çok kültürlü ve dayanışma ruhunu yansıtmaya devam etmektedir.